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Unterabschnitte


Natürliche Farbstoffe

Pflanzenfarbstoffe

Mathias Pabst, Kathrin Holtzmann


Chlorophyll

Chlorophyll ist der grüne Blattfarbstoff und kommt in allen grünen Pflanzen vor. Wenn man die Strukturformel von Chlorophyll (s. Abb.1) betrachtet, stellt man fest, dass das Molekül bis auf wenige Stellen unpolar ist.

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\epsfig{file=kurs726Fig1.eps, width=4.5cm}
{\small Abb. 1: Chlorophyll}
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Auffällig ist, dass im Zentrum des delokalisierten $ \pi$-Elektronensystems ein Magnesiumatom komplexartig an zwei Stickstoffatome gebunden ist. Allerdings haben wir unsere Forschungsbemühungen nicht dieser Besonderheit gewidmet. Für die Farbigkeit der Verbindung ist allerdings das $ \pi$-Elektronensystem von großer Bedeutung, da die Elektronen der alternierenden Doppelbindungen sich mit verhältnismäßig wenig Energie auf ein höheres Energieniveau anheben lassen. Dieses Phänomen nennt sich Absorption. Die Absorption von Chlorophyll (a+b) liegt in den Wellenlängenbereichen von ca. 425-435 nm (Blau) und von ca. 655-665 nm (Rot), so dass die verbleibenden Farben des Spektrums des weißen Lichts (alle Wellenlängen) das für uns sichtbare Grün ergeben. Es gibt, wie man in Abb. 1 erkennen kann, zwei Arten von Chlorophyll, nämlich Chlorophyll a und b. Der Unterschied liegt lediglich in einer Restgruppe, welche an einem C-Atom des delokalisierten Ringsystems gebunden ist. Im Fall von Chlorophyll a handelt es sich dabei um eine Methylgruppe, bei Chlorophyll b um eine Aldehydgruppe. In jeder grünen Pflanze ist sowohl Chlorophyll a als auch Chlorophyll b enthalten. Dies kann durch eine Dünnschichtchromatographie** (kurz: DC) nachgewiesen werden. Die Pflanzensaftlösung unterteilt sich in diesem Fall in gelbliche Xanthophylle (andere Blattfarbstoffe) gefolgt von Chlorophyll a und knapp unter der Fließmittelfront das Chlorophyll b. Als Fließmittel eignet sich eine Mischung von Aceton und Petrolether im Verhältnis 3:7. Um die verschiedenen Bestandteile der Lösung zu trennen, kann man eine Säulenchromatographie1 anwenden.

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\epsfig{file=kurs726Fig2.eps, wid...
... angle=270}
{\small Abb. 2: Pelargonidin}
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Das Färben von Cellulose mit Chlorophyll unter Zuhilfenahme chemischer Fixierungen (Wir dachten an eine Ketalbindung zwischen der Hydroxygruppe der Cellulose und einer der Keto- bzw. Estergruppen des Chlorophylls. Eine andere Möglichkeit wäre die Oxidation der Aldehydgruppe des Chlorophyll b zur Carboxylgruppe mit anschließender Veresterung mit der Hydroxygruppe der Cellulose gewesen.) hat sich als schwierig erwiesen, da beide Moleküle sehr groß und die Gruppen, die zur Reaktion gebracht werden sollen, sehr klein sind. Die sich daraus ergebende sterische Hinderung hemmt die gewünschte Reaktion so stark, dass kein brauchbares Ergebnis erzielt wurde.

Pelargonidin

Pelargonidin ist ein roter Pflanzenfarbstoff, der vor allem in den roten Geranienblüten vorkommt. Bei Betrachtung der Strukturformel (Abb. 2) ist auffällig, dass das Molekül positiv geladen ist. Diese positive Ladung befindet sich an dem den mittleren Benzolring mitbildenden Sauerstoffatom. Durch diese positive Ladung und die Polarität der vier Hydroxygruppen hat das Molekül einen polaren Charakter. Folglich löst sich der Farbstoff bei der Extraktion* in der polaren Phase (z.B. Ethanol und Wasser). Bei der Färbung von Naturfasern (Cellulose) mit Pelargonidin schlug die Veretherung der Hydroxygruppen der beiden Verbindungen fehl. Als erfolgreich hingegen erwies sich die Färbung mit Hilfe von Beizen mit Kalialaun (KAl(SO$ _{4}$)$ _{2}$12H$ _{2}$O). Diese Verbindung stellt durch Reaktion mit den Hydroxygruppen eine chemische Brücke zwischen dem Pelargonidin und der Cellulose dar und fixiert somit den Farbstoff an der Faser.

Hämatoxylin

Das Hämatoxylin wird aus dem tropischen Campeche- oder Blauholz gewonnen. Der Blutholzbaum, Gattungsname Haematoxylum campechianum, wächst hauptsächlich in Mexiko, dem nördlichen Südamerika, Indien und Westindien.

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{\small Abb. 3: Blauholz}
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Das Hämatoxylin wurde im Zug der Eroberung Süd- und Mittelamerikas von den Spaniern entdeckt. Bald zu einem wichtigen Handelsgut geworden, wurde es von der Hafenstadt Campeche aus sogar mit militärischem Geleitschutz nach Europa verschifft, um den Transport zu sichern. Da die Blaufärbung mittels Hämatoxylin sehr beliebt war und beispielsweise England gegen 1750 bis zu 13 000 Tonnen pro Jahr importierte, mussten teilweise sogar Gesetze gegen die Einfuhr des Farbstoffes erlassen werden, um die einheimische Textilindustrie zu schützen. Heute wird Blauholz vor allem in Jamaika angebaut. Das Hämatoxylin dient nicht mehr hauptsächlich zur Textilfärbung, sondern ist einer der wichtigsten Farbstoffe für die Histologie.

Blauholz enthält neben Gerbstoff zwischen 9 und 12% Hämatoxylin. Dieses gehört zu den Neoflavonoidfarbstoffen. Das bedeutet, im Holz ist es als Glycosid vorhanden und wird bei der Extraktion zu einem Aglykonfarbstoff und Zucker gespalten. Wie die anderen Farbstoffe dieser Gattung bildet es in Reinform farblose bis gelbliche Kristalle, die ihre kräftige Färbung erst durch Beize und Oxidation gewinnen.

Dabei wandelt sich das Hämatoxylin zum Hämatein um, einem Farbstoff, der in Reinform in rotbraunen, grünmetallisch glänzenden Kristallen vorliegt. Hämatoxylin enthält fünf auxochrome Hydroxygruppen, die durch ihre ungebundenen $ \pi$-Elektronen die Aufnahme größerer Mengen an Lichtenergie ermöglichen. Deshalb liegt die Absorption nicht mehr im sichtbaren Bereich und der Kristall erscheint farblos. Wenn das Hämatoxylin an der Luft oxidiert wird (man kann es auch mit Wasser ,,bläuen``), entsteht Hämatein ( $ 2C_{16}H_{14}O_{6} + O_{2 \lozenge} 2C_{16}H_{12}O_{6}$ + 2H$ _{2}$0). Dabei sinkt die Elektronendichte des Kerns, das Molekül absorbiert im blaugrünen Bereich und zeigt eine rotbraune Färbung. Zusätzlich findet sich im Hämatein eine chinoide Struktur, die die Farbigkeit noch verstärkt. Die vier noch vorhandenen Hydroxygruppen machen die Fixierung an einer Faser mittels Beizen möglich.

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\epsfig{file=kurs727Fig3.ps, width=...
...70}
{\small Abb. 5: Reaktionsmechanismus}
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Dabei verbindet sich der Beizstoff über eine koordinative Bindung mit der Faser, in unserem Fall war das Cellulose, wobei das Sauerstoffatom der Cellulose, das die ß-D-Glucosemoleküle miteinander verbindet, das koordinative Elektronenpaar bereitstellt. Durch Komplexbildung wird das Hämatein an den Beizstoff angelagert, und es ergibt sich eine haltbare Färbung. Wir haben als Beizstoffe jeweils 5 Gramm Kalialaun und Eisenalaun auf 20 Gramm Blauholz verwendet und dies eine Stunde lang ausgekocht. Mit dem heißen Farbsud wurde Baumwollstoff gefärbt, den wir anschließend unter fließendem Wasser gebläut haben, und welcher beim Kalialaun eine tiefblaue, beim Eisenalaun ein schwarze Färbung ergab. Das erklärte auch den Color Index Natural Black 1. Der Farbstoff erwies sich als relativ lichtecht und beständig gegen Versuche mit Waschmitteln.

Gegenüber synthetisch hergestellten Farbstoffen konnte sich das Blauholz von der Qualität der Färbung und der Farbintensität sehr gut behaupten.

Literaturverzeichnis

www.ultranet.com/$ \sim$jkimball/BiologyPages/C/Chlorophyll.html am 16.07.2001
www.harcourtcollege.com/chem/general/common/mm/chime/pelargonidin.html am 16.07.2001
archiv.ub.uni-marburg.de/diss/z1998/0089/1_9.htm am 20.07.2001
www.oekologisches-textil-netzwerk.de/publikation/natfarb.htm am 20.07.2001
www.seilnacht.tuttlingen.com/Lexikon/Blauholz.htm am 20.07.01

Indigo - einer der ältesten Pflanzenfarbstoffe

Florent Le Montagner

Einführung

Indigo ist im reinen Zustand ein dunkelblaues, kupferrot schimmerndes Pulver, das weder in Wasser noch in Alkohol löslich ist. In konzentrierter Schwefelsäure löst es sich mit grüner, beim Erwärmen mit blauer Farbe auf.

In den Indigopflanzen findet sich nirgends ein blauer Farbstoff. Alle Teile der Pflanze und vor allem die Blätter enthalten eine gelbe Vorstufe des Indigos, die Zuckerverbindung Indican. Nach einer Reihe von chemischen Umwandlungsprozessen entfaltet Indigo seine jeansblaue Farbe auf Textilmaterial.

Geschichte

Indigo ist einer der ältesten und wichtigsten organischen Naturfarbstoffe, mit dem schon vor Jahrtausenden in der ganzen Welt unter anderem Kleider und Teppiche gefärbt wurden.

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\epsfig{file=kurs725Fig1.eps, width=3cm}
{\small Abb. 1: Indigo}
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Die ältesten Funde stammen aus einer steinzeitlichen Höhle in Frankreich. Auch in Mumien der Ägypter, 2000 v. Chr., wurden mit Indigo gefärbte Bänder gefunden. Der älteste schriftliche Hinweis kann aber bei Cäsar in seinem Buch über den Gallischen Krieg nachgelesen werden: er berichtet, dass die Kelten als Kriegsbemalung ihren ganzen Körper mit Indigo einfärbten, um dadurch in der Schlacht abschreckend auszusehen. Die Römer benutzten Indigo als Heilmittel, aber allgemein galt der blaue Farbstoff bis etwa 1100 n. Chr. als Teufelsfarbe. Zum ersten Mal wird im 3. oder 4. Jahrhundert n. Chr. auf einem Papyrus eines thebanischen Grabes beschrieben, wie man aus Waid einen Farbstoff herstellt.

In Europa gewann man Indigo lange Zeit aus Färberwaid, einer Blütenpflanze aus der Familie der Kreuzblütler. Verschiedene Urkunden aus dem 12. Jahrhundert berichten vom Waidanbau in Thüringen, dessen Handel die Stadt Erfurt zur wirtschaftlichen Entwicklung verhalf. Die Waidhändler kauften das pflanzliche Rohmaterial von den Kleinbauern, die in den umliegenden ländlichen Gebieten Waid anbauten. Danach verarbeiteten sie es zum Farbpulver, das sie an die Färber weiterverkauften. Der in Thüringen produzierte Indigo wurde in die Tuchstadt Köln, aber auch nach Holland und nach England exportiert.

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\epsfig{file=kurs725Fig2.eps, width=5cm}
{\small Abb. 2: F\uml {a}rberwaid}
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Im Jahre 1602 gründeten die Holländer die ostindische Handelsgesellschaft. Damit war der Untergang des europäischen Indigos besiegelt, denn die holländischen Seefahrer begannen, Indigo aus Indien zu importieren. Der Farbstoff war preisgünstiger herzustellen, weil die indische Indigopflanze sich durch eine höhere Farbausbeute auszeichnete. Zur Stützung des einheimischen Waidhandels wurden zunächst Verbote und Bedrohung mit Todesstrafe erlassen, die die Einfuhr und die Weiterverarbeitung der indischen Indigopflanze verhindern sollten.

Nach einem langen Konkurrenzkampf setzte sich der indische Indigo im 17. Jahrhundert durch. Im Jahre 1897 z.B. befanden sich in Indien 700.000 Hektar Anbaufläche für Indigo und die indische Jahresproduktion lag bei cirka 8.000 Tonnen.

1878 gelang dem deutschen Chemiker Adolf von Baeyer die erste künstliche Herstellung von Indigo. Die im Jahr 1897 gegründete Badische Anilin- und Sodafabrik (BASF) brachte diesen zu einem sehr günstigen Preis in den Handel. Deshalb sank der Marktanteil an natürlichen Indigo drastisch (im Jahre 1914 betrug der Marktanteil 4%).

Die Färbungen mit künstlichem Indigo zeichnen sich durch eine wesentlich höhere Farbintensität und dunklere Färbungen aus, aber heutige Färber bevorzugen immer noch den natürlichen Indigo, weil sein etwas helleres ,,Originalblau`` bei Liebhabern von natürlichen Fasern und Farbstoffen mehr geschätzt ist.

Literaturverzeichnis

www.seilnacht.tuttlingen.com/Farben.htm am 08.07.01

Indigoherstellung

Christine Greil

Gewinnung aus Färberwaid

Zur Gewinnung von Indigo wurden im Mittelalter die Blätter des einheimischen Färberwaids verwendet. Dazu wurden diese zuerst in einer Mühle zerstampft, dann ließ man die zerquetschten Blätter auf einen Haufen geschichtet zwei Wochen lang gären. Später wurde das vergorene Material mit Urin angefeuchtet und erneut der Gärung ausgesetzt. Nach einer Lagerzeit von mehreren Wochen wiederholte man diesen Vorgang, die vergorenen Pflanzen wurden mit Urin und Pottasche bei 60 $ ^\circ$C verrührt. Nach etwa drei Tagen entstand ein Farbsud, die Küpe. In diese Urinküpe tauchte man die Textilien für eine Stunde. Diese waren unmittelbar nach der Färbung zunächst gelb gefärbt, nahmen aber durch die Oxidation an der Luft nach einiger Zeit die blaue Farbe des Indigos an.

Gewinnung aus der indischen Indigofera-Pflanze

Ähnlich wie beim Färberwaid werden auch hier die Pflanzenteile zuerst zur Gärung gebracht, indem man sie für etwa fünfzehn Stunden bei hohen Temperaturen in große Wasserbecken legt.

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\epsfig{file=k...
...a}rung und Oxidation des Indicans zu Indigo}
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Während des Gärprozesses (siehe Abb.1) wandelt sich das Indican in Indoxyl, ein wasserlösliches, farbloses Vorprodukt des Indigo-Farbstoffs und Traubenzucker um. Die gelbe, süßlich riechende Flüssigkeit, die dabei entsteht, lässt man in ein tiefergelegenes Becken laufen. Durch den durch Schlagen mit Stöcken oder mit Hilfe von Schaufelrädern zugefügten Sauerstoff oxidiert das Indoxyl zu Indigo. Dieser wasserunlösliche Farbstoff setzt sich am Boden ab, wird zum Abtropfen in spezielle Beutel gefüllt, zur Reinigung noch einmal gewaschen, gekocht, ausgepresst, getrocknet und zu Blöcken verarbeitet.

Indigosynthese nach A. v. Baeyer

Versuchsbeschreibung:

1 g o-Nitrobenzaldehyd wird in 4 ml Aceton gelöst und mit 4 ml Wasser emulgiert. Danach werden tropfenweise unter Umrühren 4 ml Natronlauge (c=1 mol/l) zugesetzt. Der entstehende Niederschlag wird abgesaugt und mit Ethanol und Ether gewaschen. Das Pulver wird getrocknet und für Färbeversuche aufbewahrt.

Versuchsbeobachtung:

Beim Versetzen mit Natronlauge erwärmt sich die Lösung, wird erst gelb, dann grün und schließlich bildet sich ein dunkelblauer Niederschlag. Nach dem Waschen und Trocknen zeigt dieser Rückstand den typischen Kupferglanz von kristallinem Indigopulver.

Versuchsauswertung (siehe Abb.2):

Zuerst wird o-Nitrobenzaldhyd in alkalischer Lösung mit Aceton kondensiert. Das aldolartige Reaktionsprodukt geht über Zwischenprodukte unter Acetat- und Wasserabspaltung in Indigo über.

\epsfig{file=kurs728Fig1a.eps, width=5cm, angle=270}
Abb. 2: Mechanismus der Indigosynthese nach A. v. Baeyer

Zur Kontrolle des gewonnenen Farbstoffes wird eine Dünnschichtchromatographie** durchgeführt, um großtechnisch hergestellten Indigo mit dem in unserem Versuch gewonnenen zu vergleichen. Dazu wird in je einem Reagenzglas Indigopulver der Firma Fluka beziehungsweise des selbst synthetisierten Indigos aufgelöst. Indigo ist polar, da sich das Pulver in polarem Ethanol gut, in unpolarem n-Heptan aber gar nicht löst. Insgesamt löst sich der großtechnisch gewonnene Indigo besser als der selbst synthetisierte. Als Laufmittel wird eine Ethanol-Wasser-Lösung verwendet, wobei Ethanol und Wasser im Verhältnis 1:2 gemischt werden. Die Chromatogramme von selbst synthetisiertem und großtechnisch hergestelltem Indigo sind völlig identisch, der selbst synthetisierte Farbstoff ist also rein.

Indigosynthese nach Heumann

Hierbei unterscheidet man die erste und die zweite Heumann-Synthese (siehe Abb.3).

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\epsfig{file=kurs728Fig2.eps, width...
...echanismen der Indigosynthesen nach Heumann}
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Abb. 3: Mechanismus der Indigosynthese nach Heumann

Bei der ersten Heumanschen Indigosynthese wird Anilin mit Chloressigsäure unter Chlorwasserstoffentwicklung zu Phenylglycin kondensiert. Das Phenylglycin wird bei 180-200$ ^\circ$C mit Natriumamid einer alkalischen Schmelze unterzogen. Dabei entsteht unter Abspaltung von Wasser und Ringschluß ein kondensiertes Ringsystem mit dem Namen Indoxyl. Indoxyl reagiert mit Luftsauerstoff zu Indigblau (Indigo).

Der 2. Syntheseweg geht von der aus Anthranil- und Chloressigsäure zugänglichen Phenylglycin-o-carbonsäure aus. Schmilzt man Phenylglycin-o-carbonsäure mit Alkali entsteht in quantitativer Ausbeute 2-Indoxycarbonsäure, auch 3-Oxoindolinon-2-carbonsäure genannt. Erwärmt man 2-Indoxycarbonsäure reagiert sie unter Decarboxylierung zu Indoxyl. Indoxyl reagiert mit Luftsauerstoff zu Indigblau.

Literaturverzeichnis

K. Häusler, H. Rampf, R. Reichelt: Experimente für den Chemieunterricht. München 1991. S. 232.
http://www.seilnacht.tuttlingen.com/Lexikon/Indigo.com vom 17.07.2001

Küpenfärbung

Julika Nakajima


Einführung

Weder der aus der Indigopflanze gewonnene noch der synthetisch hergestellte blaue Indigofarbstoff löst sich in Wasser.

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\epsfig{file=kurs729Fig1.eps, width...
... 1: Reaktion des Indigos in der K\uml {u}pe}
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Daher kann Indigo selbst nicht direkt zum Färben verwendet werden, sondern muss erst wieder in seine wasserlösliche, (fast) farblose Form, die ,,Leukoform`` (griech. leukos: weiß) überführt werden, um auf eine Stofffaser aufgezogen werden zu können. Dazu wurde ein spezielles Färbeverfahren entwickelt, die sogenannte Küpenfärbung (lat. cupa: Tonne, Kübel), welche auf der Reduktion des blauen Indigos mit einem Verküpungsmittel zu seiner gelblichen ,,Leukoform``, das Indigoweiß (= Indigotin = Leuk(o)indigo) basiert.

Historische Küpenfärbung

Der biochemische Prozess der Indigofärberei gehörte wie unter anderem auch die alkoholische Gärung oder das Brotbacken mit Sauerteig schon sehr früh zum Kulturgut der Menschheit. Bis ins 19. Jhd. war die Blaufärbung nach komplizierten und streng traditionsgebundenen Verfahrensvorschriften betrieben worden. Um aus Indigo das wasserlösliche Indigoweiß zu gewinnen, verwendete man Zucker oder Arsensulfid und gab fauligen Urin hinzu, um eine alkalische Lösung zu erhalten. Durch die anaeroben Bakterien im vergorenen Urin ergab sich ein Färbebad, die sogenannte Küpe. Da die Reduktion des blauen Indigos zum Indigotin in der Küpe abläuft, spricht man auch von Verküpung. Das Indigotin lag nun als wasserlösliches Salz in der Küpe vor und konnte auf Textilfasern aufgezogen werden.

Küpenfärbung heute

Bei der heutigen Küpenfärbung dient Natriumdithionit (Na$ _{2}$S$ _{2}$O$ _{4}$) als Reduktionsmittel. Dabei wird feingepulvertes Indigo mit NaOH-Plätzchen und Na$ _{2}$S$ _{2}$O$ _{4}$ im Verhältnis 1:2:2 mit etwas Wasser gelöst und auf 70$ ^\circ$C erhitzt. Nach einigen Minuten verschwindet die Blaufärbung und weicht einer gelben bis braunen Färbung, da der Indigo wie beim historischen Prozess erst zu seiner phenolischen Form (Indigoweiß) reduziert, dann im alkalischen Milieu zum Indigoweiß-Anion protolysiert wird (Abb. 1). Diese Anionen reagieren nun mit den Natriumkationen des durch Wasserzugabe gelösten Natriumhydroxids bzw. Natriumdithionits zu einem wasserlöslichen Salz, dem Indigoweiß-Natrium. Diese Salzlösung (Leuk(o)indigo-Lösung) entspricht der Küpe aus Urin und Zucker bzw. Arsensulfid.

Färbevorgang

Beim Färbevorgang werden die Textilien in die Küpe getaucht, wobei sich die Stoffe zunächst gelb färben.

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\epsfig{file=kurs729Fig2.eps, width...
... 2: Oxidation des Indigowei\3 auf der Faser}
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Gelangt das mit der Küpe getränkte Material nach kurzem Ausspülen mit Wasser an die Luft, so wird die Reduktion des Indigos durch den Luftsauerstoff wieder rückgängig gemacht; d.h. es kommt zu einer Oxidation des Indigoweiß direkt auf der Faser, wodurch sich der blaue unlösliche Farbstoff Indigo auf dem Gewebe zurückbildet (Abb. 2). Dabei kann der Übergang von gelb über grün zu blau gut beobachtet werden.

Je nach Verweildauer und Farbstoffkonzentration in der Küpe können von hellblau bis dunkelblau alle Farbnuancen des Blaus erzielt werden.

Von diesem Färbeverfahren sind auch die Redewendungen des ,,Blau machens`` oder des ,,blauen Montags`` abgeleitet. Denn der Vorgang dauerte damals längere Zeit, so dass man die Stoffe über das Wochenende in der Küpe ließ und am Montag das eigentliche Färben durchführte, das ,,Blau machen``, das keinen körperlichen Aufwand mehr verlangte, da die Blaufärbung durch den Luftsauerstoff von selbst ablief.

Schema der Küpenfärbung:

Oxidation: $ S_2O_4^{2-}$ $ \rightarrow$ $ 2 SO_{2} + 2 e^-$
Dithionit-Anion
Reduktion: $ C_{16}H_{10}N_2O_2+2H_2O+2e^-$ $ \rightarrow$ $ C_{16}H_{12}N_2O_2+2OH^-$
Indigo
Redox: $ S_2O_4^{2-}+C_{16}H_{10}N_2O_2+2H_2O$ $ \rightarrow$ $ 2SO_2+C_{16}H_{12}N_2O_2+2OH^-$

Literaturverzeichnis

http://www.seilnacht.tuttlingen.com/Lexikon/Indigo.htm am 07.07.2001
http://dc2.uni-bielefeld.de/dc2/farben/farb_05.htm am 07.07.2001
http://ac16.uni-paderborn.de/fels/_ws133070/kap4.htm am 07.07.2001
W. Asselborn. Chemie heute. Hannover 1998. S.347.
W. Botsch. Chemie in Versuch, Theorie und Übung. Frankfurt a. M. 1986. S.95-96.

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